《明史》中描写的姚广孝和方孝孺，一为“目三角，形如病虎”的方外和尚，一为“双眸炯炯”，“虽粗蔬粝食，视其色，如饫万钟者”的读书种子，一为“颇毁先儒，识者鄙焉”的左道旁门，一为“顾末视文艺，恒以明王道，致太平为己任”，“讲学不倦，陈说道德”的一代学宗，两人几乎找不到共同点。虽然姚“少好学，工诗”，“宋濂亦推奖之”，按说，方孝孺出宋濂门下，应该与这个看来不三不四的和尚，有些往来才对，然而，史无记载。不过，一个正襟危坐，过于严肃的方正君子，与和尚坐不到一条板凳上，说不定有点鄙视和不屑，也有可能。但是，姚能张嘴向朱棣说情，其识见，其器度，就不是书呆子方孝孺可比的了。
方孝孺应该做学问，姚广孝才是玩政治的，从他一生行状看，他是一个不那么安分的和尚，不安于做一日和尚撞一日钟的日子，是一个迫切追求成就感的知识分子。恰巧马皇后逝世，朱元璋把儿子从分封地集中到南京来守孝，据《明史·姚广孝传》：“太祖选高僧侍诸王，为诵经荐福。”于是，通过关系，与野心勃勃的燕王朱棣挂上了钩。
这个和尚私下里对朱棣许诺：“你要用我的话，我会给王爷一顶白帽子戴。”如此露骨的暗示，连黄口小儿都猜得出来，“王”字上面加一“白”字，不就是一个“皇”字吗？朱心领神会，引为知己，遂将这位主录僧，带回北平。从此，他便成了燕王的思想库，和进行反中央的地下活动的总指挥。“阴选将校，勾军卒，收材勇异能之士。燕邸，故元宫也，深邃。道衍练兵后苑中。穴地作重屋，缭以厚垣，日夜铸军器，畜鹅鸭乱其声。”